Pondok Pesantren Annuqayah merupakan pondok Pesantren dengan beberapa daerah bagian yang didirikan oleh KH. Syarqawi sekitar tahun 1887 M silam dengan tetap berada dalam satu garis komando Yayasan Annuqayah. PP. Annuqayah daerah Lubangsa sendiri adalah salah satu daerah yang berada di bawah naungan Yayasan Annuqayah. PP. Annuqayah daerah Lubangsa sendiri pertama kali dicetuskan oleh KH. Muhammad Ilyas bin Syarqawi. Meski pada masa-masa awal berdirinya PP. Annuqayah daerah Lubangsa belum memiliki sistem Pendidikan yang baik, namun, semenjak peralihan pengasuh kepada KH. Muhammad Ilyas (1917), putra kedua dari pernikan KH. Muhammad Syarqawi dengan Ny. Mariyah, pola pendidikan di PP. Annuqayah daerah Lubangsa perlahan mengalami perubahan yang cukup signifikan. Hal ini dibuktikan dengan masuknya bahasa melayu dan bahasa Indonesia dalam pengajian kitab, serta adanya perubahan pola pendekatan kepada masyarakat dan pemerintah. Hingga saat ini, perkembangan tersebut semakin pesat.

PP. Annuqayah daerah Lubangsa terletak di daerah Jln. Makam Pahlawan Kecamatan Guluk-guluk Sumenep Jawa Timur. Lokasi PP. Annuqayah daerah Lubangsa berada di wilayah yang tidak jauh dari aktivitas kemasyarakatan, membuat pesantren ini mudah mendapat informasi dan berkomunikasi dengan pihak luar atau masyarakat luas.

Dengan dukungan kultur pesantren yang tetap menanamkan nilai-nilai luhur seperti kesederhanaan dan kemandirian, PP. Annuqayah daerah Lubangsa tetap menganjurkan kepada para santri agar membangun lingkungan yang jauh dari hidup berfoya-foya dan instan dalam aktivitas kesehariannya. Cita-cita luhur ini memang telah ditanam kuat-kuat sejak awal PP. Annuqayah daerah Lubangsa berdiri dan tentunya, hal tersebut masih terawat dengan baik hingga sekarang.

Sebagai pondok pesantren semi-modern, PP. Annuqayah daerah Lubangsa bersikap terbuka dan dinamis terhadap perubahan zaman. Oleh sebab itu, PP. Annuqayah daerah Lubangsa tidak hanya menerapkan pendidikan keagamaan seperti pengajian kitab, tetapi juga ditopang dengan pendidikan-pendidikan umum, diantaranya pengajaran keorganisasian dan kesenian. 

Di PP. Annuqayah daerah Lubangsa, pengelolaan pendidikan dan pengajaran tiap harinya dibimbing oleh para Kiai dan Ustaz dan Ustazah. Kebanyakan Ustaz dan Ustazah yang mengajar di Pesantren ini merupakan alumni PP. Annuqayah daerah Lubangsa.