Sejak berdirinya Pondok Pesantren Annuqayah, pada tahun 1887 sampai sekarang, Annuqayah banyak melahirkan orang-orang yang dibutuhkan dimasyarakat baik dari segi ilmu keagamaan, perlemen pemerintahan dan orang-orang yang mempunyai jiwa Organisatoris.

Hal itu terbukti pada tahun 1993 (04 oktober 1993) saat lahirnya organisasi daerah Ikatan Santri Madura Timur (Isarat) dari rahim PP. Annuqayah daerah lubangsa sebagai wadah awal untuk mengasah bakat santri dalam bidang keorganisasian. Khususnya bagi santri yang berasal dari madura timur yaitu seperti dari Kecamatan Kopedi, Raas, Bluto, Karduluk, Sepudi, Kangean dan talango. Pendiri sekaligus ketua waktu itu Bapak Drs. Thohir, priode 1993 sampai 1995.

Sejarah berdirinya Organisasi Ikatan Santri Madura Timur (Isarat) tidak lepas dari pengurus seksi Pembinaan dan keorganisasian (P2O) yang membidanginya. Dan dari beberapa inisiatif para senior Isarat pada waktu itu yaitu Bapak Drs. Thohir, marto S. Pd. I, Yusyunus S. Pd. I, Ilham Wahyudi, AD, Fathullah S. Ag, dan Anis Gunawan S. Hum, serta para senior yang lain. Dari pemikiran cemerlang mereka Isarat bisa tegak berdiri di tengah-tengah PP. Annuqayah daerah lubangsa seperti halnya yang lain. Namum sebelum Isarat  berdiri santri yang berasal dari Kecamatan yang disebut di atas bergabung dengan IKSTIM (Ikatan Santri Timur). Namun  karena terlalu banyak anggota jadi tidak kondusif dan IKSTIM pun berubah menjadi PERSAL (Persatuan Santri lenteng) dan santri dari Kecamatan Kopedi, Raas, Bluto, Karduluk, Sapudi, Kangean dan Talango mendirikan organisasi daerah Isarat (Ikatan Santri Madura Timur) dengan perjuangan tokoh diktator-diktator di atas.

Pada perkembangan selanjutnya Organisasi daerah Isarat mengalami pasang surut dalam kepemimpinannya. Hal itu terbukti dari priode ke priode 1995-1997 dipimpin oleh Bapak Fathullah S. Ag, dalam kepemimpinannya tida jauh berbeda dengan priode sebelumnya. Pada priode 1997-1999 Isarat dipimpin oleh Bapak Ilham wahyudi AD, yang sama hal terjadi pada priode ini, priode 1999-2001 Isarat dipimpin oleh Bapak Anis Gunawan S hum. Pada masa ini Isarat mulai ada perkembangan yaitu dengan banyaknya prwestasi-prestasi yang diraih (Orgaisasi daerah tebaik 3, juara 1 musyabaqah Tilawatil Qur’an, juara 2 baca puisi, juara 2 cipta puisi spontan, juara harapan 1 karya tulis ilmiah). Pada priode 2001-2003 Isarat dipimpin oleh Bapak Marto S. Pd. I, Bapak tersebut banyak melakukan perubahan  secara minuritas, bahkan tidak bisa mempertahankan predikat Orda terbaik 3. Periode 2003-2005 dinahkodai Yusyunus S. Pd. I, hal yang sama dilakukan oleh beliau sehingga sama dengan priode sebelumnya, selanjutnya terjadi kemerosotan yang sangat signifikan yaitu pada priode 2005-2006 dengan ketua Bapak Fathorrahman S. H. I, hal tersebut terjadi kerena adanya kubu-kubu dalam Organisasi sehingga anggota dengan anggota yang lainnya saling bermusuhan (saling mau menjadi yang terbaik).

Menuju sistem yang lebih baik, itu adalah jargon ketua priode 2006-2007 yaitu Bapak Wahyudi. Dua kubu yang dijelaskan juga di atasi mengadakan pendataan ulang bagi anggota, sehingga hasilnya dari data yang ada  anggota hanya berasal dari Kecamatan Sepudi dan talango, darisegi sarana juga diperbaiki seperti adanya sound system. 2007-2008 pada tahun ini ketua Isarat Bapak Yongki, kemerosotan  terjadi lagi karena kelalaian dengan tigak mempertahankan tradisi yang ada. Pada priode  2008-2009 Isarat dipimpin oleh Bapak Ibnu Hajar S. E, beberapa administrasi yang tiak ada dilengkapi sehingga dianggap penting. Bapak Ainurramsi S. Pd. I, memimpin pada priode 2009-2010 anggota banyak yang keluyuran dan pindah Organisasi sehingga anggota dan pengurus kurang militansi terhadap Isarat. 2010-2011 Bapak Mohammad Dasuki S. Pd. I, menjadi ketua diskusi program unggulan sehingga anggota bisa menambah wawasan tentangilmu pengetahuan, sedangkan Bapak Davitul Umam pada priode 2011-2012 jurang kenistapaan menjadi kenyataan dari saking terpuruknya Isarat akan dibubarkan dan berminggu-minggu rutinitas di non-aktifkan, pembubaran tidak terjadi kerena mereka masih mau mendengarkan seniornya. Bapak faid Rasyidi menjadi ketua Isarat 2012-2014 dengan perogram unggulan memperbanyak jumlah anggota Isarat yaitu dengan cara mengambil alih anggota yang ada di orda lain dengan menertibkan ruang lingkup  atau batas wilayah masing-masing orda dengan jerih payah seniaor, halitu tercapai dan administrasi pun dalam tahap penyempurnaan. 2014-2015 Bapak Zidqi Ridla menjadi ketua, beliau menciptakan grup hadra sri rembulan timur dengan juga linier terhadap anggota maupun pengurus. Ketua periode 2015-2016 Ach. Ainur Rasyidi lagi-lagi mendirikan teater ratas  dan juga melengkapi dari sarana-prasarana, tapi mempertahankan program yang berbentuk rutinitas agak sulit. Kompak dan kebersamaan itu sabagat butuh dalam Organisasi satu sama lain juga merasakan pengalaman yang didapat seakan-akan mengajarkan kita lebih berfikir dewasa, perubahan itu butuh secara positif dan juga perbedaan perlu dengan kualitas yang baik.